III-Les alcaloïdes et le chocolat

III-Les alcaloïdes et le chocolat

 A-Les alcaloïdes

 

1- Présentation

Les alcaloïdes représentent un ensemble de molécules d'origine naturelle renfermant du carbone, de l'hydrogène et plus spécialement de l'azote. La plupart possède une activité biologique marquée qui a suscité de longue date un intérêt thérapeutique. Ils se terminent par le suffixe -ine comme presque tous les produits naturels. La plupart des alcaloïdes possèdent une action biologique et pharmacologique, le plus souvent sur le système nerveux. Beaucoup sont toxiques et il est à noter la présence de certaines drogues comme la cocaïne, l'héroïne ou encore la nicotine dont beaucoup sont des dérivés de l'opium.

En fait, les alcaloïdes forment un groupe hétérogène, du point de vue tant de la structure et des propriétés chimiques que des effets biologiques qu'ils manifestent. Cependant, les alcaloïdes sont classifiés en de nombreux groupes différents en fonction de leur structure chimique. Parmi ces groupes certains sont connus comme le groupe des Azines avec la nicotine, le groupe des Tropanes avec la cocaïne, les alcaloïdes de l'opium avec notamment la morphine où l'héroïne, le groupe des Phényléthylamines ou encore celui des Purines.

Dans le cadre des recherches qui suivent il nous a paru indispensable de présenter d'abord une définition concrète de ce qu'est un alcaloïde et ensuite de ceux qui sont présents dans le chocolat avant de se lancer dans une description plus concrète de cinq d'entre eux dans les parties à suivre.

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2- Les alcaloïdes et le chocolat

Dans le chocolat on peut observer la présence de six alcaloïdes que sont respectivement : la théobromine, la caféine, la théophyline, la caféine, les phényléthylamines et le salsolinol.

* La théobromine, la caféine et la théophyline

Ces trois alcaloïdes font partie du vaste groupes des purines. La purine est une molécule azotée hétérocyclique ( classe de molécules azotées dans lesquels un atome est remplacé par un hétéroatome comme l'oxygène, l'azote, le phosphore, le soufre etc. ). Elle existe sous forme de 6 isomères de constitution. Deux des bases des acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN ces bases forment des liaisons hydrogènes avec leur pyrimidine ( autre famille d'alcaloïde ) complémentaire : la thymine et la cytosine. Il est à noter que la théobromine, la caféine et la théophyline sont aussi considérés comme des méthylxanthine ( base sur laquelle un ou plusieurs hydrogènes 1, 3 ou 7 est substitué par un groupement méthyl-.



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*Les phényléthylamines 
 
Les phényléthylamines notés aussi PEA sont des alcaloïdes monoaminés. Elles forment à eux seuls une famille d'alcaloïdes. Dans le cerveau, elles jouent le rôle de neurotransmetteurs. Dans la nature les phényléthylamines sont synthétisées à partir de phénylalaline, un acide aminé.

Concernant le salsolinol nous ne possédons pas d'informations quant au groupe auquel cet alcaloïde appartient.

 

B- La Théobromine

1-Présentation

 

La théobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines dont la structure est similaire au café et à la Théophillyne. L'éthymologie de son nom est Theobroma, mot grec constitué des racines suivantes : Theo : Dieu et Broma : nourriture, soit « nourriture des dieux », à quoi est ajouté le suffixe « -ine » caractéristique des alcaloïdes. Sa concentration varie selon les types de chocolat : pour 100 g de chocolat blanc, elle est inférieure à 0,1 mg, de chocolat au lait elle est de 150 à 220 mg et dans le chocolat noir de 450 à 1600 mg. Elle est peu soluble dans l'eau son pH étant neutre. On la trouve dans le cacao et donc dans le chocolat dont elle est le principal alcaloïde. Elle est entre autre responsable des vertus positives du chocolat sur l'humeur de son consommateur. Elle est sans danger pour l'homme car il contient une enzyme capable de le dégrader, cependant celle ci est absente chez les animaux tels que le chien et le chat pour lesquels l'absorption de la molécule peut être mortelle.

 Sa formule brute est C7H8N4O2, sa formule topologique est la suivante :

 

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2- Les effets de la théobromine sur le cerveau.

 

En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant. De récentes recherches ont notamment démontré que cette molécule avait un effet antitussif supérieur à la codéïne, en diminuant l'activité du nerf vague. Outre ces propriétés, nous allons nous intéresser aux effets sur le cerveau, qu'engendre sa consommation. Après des recherches approfondies ( en autre sur internet ), nous avons découvert que la théobromine avait plusieurs propriétés.

 

Mise à part stimuler l'influx nerveux,elle bloque les récepteurs de l'adénosine. Ces deux molécules sont donc antagonistes (antagonistes compétitifs), en effet la théobromine se fixe donc sur les récepteurs de l'adénosine ( comme dit précédemment ) sans donner de réponse physiologique outre que d'empêcher la fixation de celle -ci ( et de ses agonistes) qui agit comme neuromodulateur au niveau de très nombreuses synapses. Des expériences montrent que l'adénosine est l'une des molécules dont la concentration favorise la somnolence, le sommeil. Durant la journée (l'éveil), l'activité neuronale augmente le taux d'adénosine dans le cerveau. De même, l'adénosine détient un effet inhibiteur sur de très nombreux neurones, parmi lesquels ceux ayant les activités les plus intenses durant l'éveil tels que les systèmes à noradrénaline, à sérotonine ( système sur lesquels agit notamment le chocolat ), à acétylcholine, elle les ralentit. Ainsi lorsque la théobromine obstrue les récepteurs de l'adénosine, l'activité nerveuse des neurones à adénosine est maintenue à son niveau, quant à celle des systèmes responsables de veille, augmente à nouveau, ceci provoquant un effet réveil, anti fatigue ainsi qu'anti dépresseur (on suppose que comme la caféïne, la théobromine passe du sang vers le tissu cérébral en traversant ce que l'on appelle la barrière « hémato-encéphalique ») .*

 

Il ne s'agit pas là de l'unique propriété de la théobromine. En effet, elle augmente la production de noradrénaline. Les methylxanthines, famille à laquelle appartient la molécule étudiée, augmentent le taux de synthèse et le turnover de la noradrénaline, notamment en accroissant l'activité électrique spontanée des neurones contenant le neurotransmetteur en question, ce mécanisme provoquant alors une augmentation de son taux de synthèse, de sa production ainsi que de sa présence dans l'organisme. La théobromine inhibe également la recapture de la noradrénaline, il est ainsi éliminé plus lentement par le neurone présynaptique (or les récepteurs de la membrane post synaptique sont sensibles à la concentration des neurotransmetteurs dans la fente synaptique). Mais alors, qu'est ce que la noradrénaline ? Il s'agit d'un neurotransmetteur monoamine qui provoque un état de vivacité, voir d'hyperactivité. Elle se compose de la substance dopamine. Nous avons donc vu que la théobromine du cacao exercent un effet stimulant en renforçant ses récepteurs. De la même façon des drogues comme la cocaïne et l'amphétamine accroissent la quantité du neurotransmetteur par stimulation de sa production, mais aussi par inhibition du catabolisme. On constate notamment un trop peu de noradrénaline chez les personnes dépressives, les personnes euphoriques quant à elles en ont trop.

 

Ceci constitue un autre argument en faveur de l'idée que la consommation de chocolat participe au phénomène de bien-être et de lutte contre la dépression, cependant dans de faibles proportions, la théobromine n'étant présente qu'en petite quantité dans le chocolat (à plus forte dose, celle-ci pourrait être identifiée comme une substance pouvant provoquer des effets de dépendance). De plus, ses effets sont doux, mais durables ; en effet, son action commence entre 5 et 10 heures après sa consommation.

  

  

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Nous avons réalisé le schéma ci-dessus afin de modéliser l'action de la théobromine sur l'adénosine dans l'espace synaptique : fixation de la théobromine sur le récepteur de l'adénosine et de ses agonistes au cours de la transmission de l'influx nerveux.

  

 3- Expérience : Extraction de la théobromine

Dans le cadre de la séance de TPE du vendredi 16 décembre 2011, nous avons réalisé une expérience dans le but d'extraire de la théobromine dans une tablette de chocolat noir. Cette expérience s'est déroulée en compagnie de Mme Campagne professeur de Physique-Chimie.

 1) Matériel:nécessaire

 - Ballon de 1 L

- Chauffe-ballon

- Réfrigérant à boule adapté

- Système de filtration sur Büchner

- Cristallisoir pour bain de glace

- Ampoule à décanter

- Bécher de 1 L

- Papier pH

- Chocolat noir le plus fort possible en cacao et le plus pur (sans noisette, etc.)

- Hydroxyde de sodium NaOH

- Dichlorométhane CH2Cl2

- Acide chlorhydrique HCl (aqueux)

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2) Protocole expérimental

Cette expérience a été inspirée du site http://scienceamusante.net/index.php. A cause de l'absence de ballon de 1L au lycée nous avons divisé chacune des quantités par 4 car nous avions seulement un ballon de 250mL. L'expérience se déroule selon 9 étapes distinctes:

-On introduit dans le ballon 50mL d'eau et un peu d'hydroxyde de soude, ce ballon étant surmonté d'un réfrigérant

-Une fois à ébullition, on réduit un peu la température, tout en maintenant l'ébullition. Nous ajoutons petit à petit du chocolats noir préalablement coupé en morceaux. Une mousse va se former

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-On chauffe à reflux pendant une heure ou plus ( étant donné du manque de temps nous avons diminué le temps de chauffage )

     

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-Le chauffage terminé, nous recueillons le jus foncé et nous le filtrons pour éliminer les grosses impuretés. On le filtre ensuite plus soigneusement sur Büchner monté sur une fiole à vide.

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-Le mélange moins chaud, on procède au lavage de la solution en ajoutant 20mL de dichlorométhane à la solution dans une ampoule à décanter. Cette étape ayant pour but d'extraire du jus les autres molécules solubles dans le solvant en laissant la théobromine insoluble.

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-On recueille la phase aqueuse nettoyée, qui contient donc la théobromine en solution, lors de l'étape suivante on va neutraliser la solution ce qui va libérer la théobromine, celle-ci étant peu soluble dans les solutions neutres.

-Pour empêcher qu'elle ne repasse en solution, nous la refroidissons en plaçant le ballon dans un bain d'eau glacée jusqu'à ce que la température descende en dessous de 10°C.

-On neutralise la solution pour libérer la théobromine en ajoutant petit à petit de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce que la solution arrive à sa neutralité. On vérifie à l'aide d'un papier pH, en effet son pH est bien de 7 la solution peut être considérée comme neutre

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Après neutralisation, on constate qu'un précipité blanc-jaune de théobromine se forme. On le filtre pour le recueillir.

Après cela, on devait effectuer une Chromatographie sur Couche Mince ( CCM ) avec la solution et de la théobromine en solution pour pourvoir être assuré que nous avons bien extrait la théobromine. Cependant, cette dernière étant introuvable à l'achat nous avons jugé inutile de réalisé cette chromatographie. L'expérience ne peut donc pas aboutir.

Cette expérience a été très enrichissante pour nous car cela nous a permis de revoir certaines techniques pour l'extraction d'un composant. Nous possédons encore la solution dans une fiole.

  

 

  

  

  

  

  

 

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